Santayana no está atento sólo a los sucesos políticos sino también a las novedades culturales. Prueba de ello es el vivo interés que muestra por la revista mensual Cruz y Raya. Revista de afirmación y negación , fundada en abril de 1933 por José Bergamín. En fecha tan temprana como octubre de 1933 ya manifiesta desde Roma su admiración por ella a sus amigos, llamándola repetidamente «mi revista española, que es de primera clase». En un momento en que está meditando The Realm of Spirit (1940) no es de extrañar su entusiasmo por una revista que «asume todas aquellas manifestaciones del pensamiento determinadas por la actividad del espíritu», y cuando está preparando The Idea of Christ in the Gospels (1946) no es de extrañar que admita como propio el principio «Para nosotros, la definición esencial del espíritu tiene un nombre: Cristo». Llega incluso a enviarle a O. Kyllman la cubierta de «una revista española que me encanta especialmente» para indicarle un modelo a seguir para la edición que preparaba en 1935 de The Last Puritan . En Cruz y Raya pudo leer artículos de X. Zubiri, M. Zambrano, J. Ortega y Gasset, P. Claudel, M. Jacob, T. S. Eliot, J. Maritain. Gracias a ella descubrió la figura de M. Heidegger al leer en el número de septiembre de 1933 el texto «¿Qué es Metafísica?» en versión de Zubiri. La sección «Cristal del Tiempo» le acercaba los temas de actualidad política, mientras que la sección «Criba» le ofrecía recensiones de libros recientes. Cada número incluía también textos espigados de autores espirituales como el cardenal Newman, S. Basilio, Pascal, Santa Catalina de Siena. Grande tuvo que ser la alegría de Santayana al leer los fragmentos del maestro Eckhart seleccionados por Zubiri o de San Juan de la Cruz a cargo de Ramón
Sijé y al ver traducido su artículo «Largo rodeo hacia el Nirvana» en el número de julio de 1933 y publicado en mayo de 1936, en el que sería el penúltimo número de la revista, una de las mejores recensiones sobre su novela, a cargo de J. Menéndez, «Santayana, filósofo y novelista».
La filosofía de Santayana culmina en la propuesta de vida espiritual que ofrece en sus últimas obras. En ella también aparecen trazas de su vínculo con España, personificado esta vez en San
Juan de la Cruz, tal como testimonian sus cartas y D. Cory. En una carta fechada el 26 de junio de 1935 en Cortina d'Ampezzo dice que está trabajando en The Realm of Spirit y que como estímulo tiene dos obras de Alain, un artículo de Maritain y las obras completas de San Juan. Aún se encuentra en la Universidad de Waterloo, entre los libros que compusieron su biblioteca personal, San Juan de la Cruz: su obra científica y su obra literaria (1929), del padre carmelita Crisógono de Jesús Sacramentado. Se sabe que lo estaba leyendo ya en el año 1931 y que se alegraba de que estuviera publicado en Ávila. Aunque Santayana acaba rechazando el modo de
San Juan de liberar el espíritu porque encuentra su misticismo erótico poco instructivo, demasiado negativo. El éxtasis vacío es una forma de intoxicación, no de desintoxicación. En vez de purificar la lámpara, apaga la luz. La verdadera liberación se consigue modificando el punto de vista desde el que se valora al hombre y al mundo, aporta desasimiento y humildad, tal como anuncia el Cristo de los Evangelios. Una vez liberado el espíritu, la cuestión siguiente y última es a qué unirse y en qué sentido es posible la unión. De nuevo aquí San Juan de la Cruz está presente en la mente de Santayana. En 1935 había escrito a D. Cory: «Estoy dedicado en profundidad a San Juan de la Cruz e interesado entusiásticamente en descifrar, en la medida en que puedo, hasta qué punto su unión con Dios y su mismo Dios son puramente místicos y filosóficos y hasta qué punto son dogmáticamente cristianos». Santayana propone como ejemplo la unión que se alcanza con la caridad, la oración y la risa, más que la unión entre dos existencias, el místico y Dios. Cuando los místicos hablan de su unión con Dios en el éxtasis como última etapa en el ascenso espiritual se dejan llevar por el lenguaje y la emoción del momento. En lenguaje santayaniano habría que decir que la esencia-Dios ocupa la intuición del místico de forma completa una vez que se ha olvidado de sí mismo.
O que, vista desde dentro, la intuición es indistinguible de la idea de Dios que la ocupa por completo de manera que no hay lugar para nada más, ni siquiera la conciencia de estar ahí, de ser alguien. En situación tan límite es adecuado decir metafóricamente que el místico se ha convertido en Él, que se ha unido a Dios mismo. Esa unión, sin embargo, vista desde fuera, cambia su naturaleza por entero, es un diálogo interno al espíritu, diálogo a través del cual el espíritu se siente unido a la materia omnificiente, pero no a Dios.
Así y todo, cuando Santayana eleva el tono para anunciar su testamento espiritual muestra la profunda influencia recibida de San Juan de la Cruz:
El espíritu no puede ser nunca completamente espiritual, o moralmente otra cosa que un capricho de la Voluntad ciega hasta que ha atravesado la Noche oscura descrita por San Juan de la Cruz, y ha adoptado su máxima: Nada, Nada, Nada. Sólo desde esta comprensión todas las cosas pueden ser entendidas sin confusión, amadas sin deshonor y tocadas sin infección, una vida de acción puede ser, desde el espíritu, una vida de oración.
La oración permite extender la caridad hacia cualquier bien saltando por encima de la imposibilidad moral de amar todos los bienes. Pero no la oración entendida como instrumento para poner el mundo o a Dios al servicio del hombre. La oración no va dirigida a nadie de forma especial. Tal como recuerda Santayana, en España la expresión ¡ojalá! tiene el sentido de «que Dios/Alá lo quiera», no va dirigida a Dios, no es una orden, es un deseo que habla sobre Él. Es este modo de orar el único racional para un espíritu desilusionado que ha alcanzado el autoconocimiento.
Finalmente, los últimos momentos de su vida estuvieron también vinculados con España. A pesar de las manifiestas limitaciones que le imponían la edad y la larga enfermedad que padecía, acudió en persona al Consulado español en Roma para renovar el pasaporte, dando lugar a la caída que precipitó su muerte. Las circunstancias que rodearon su entierro obligaron al personal del
Consulado a intervenir. Según cuenta D. Cory, su albacea, Santayana le comunicó verbalmente el deseo de ser enterrado en un cementerio católico, pero en una parte neutral , en coherencia con su posición de católico ateo. Ante la evidencia de que la zona en que pensaba Santayana estaba dedicada a suicidas y cuerpos no identificados, pensó como alternativa en un cementerio protestante. Finalmente el personal del Consulado español, al comprobar la ausencia de instrucciones escritas de Santayana al respecto, decidió enterrarlo en la Tomba degli Spagnoli en el cementerio de Campo Verano en Roma. Lo irónico de esta circunstancia es un símbolo de la inclasificable forma santayaniana de entender la vida espiritual. No es menos irónico el hecho de que en el panteón figure el siguiente texto: «Cristo ha hecho posible para nosotros / La gloriosa libertad del alma en el cielo». Las palabras son del mismo Santayana: «La gloriosa libertad que la Pasión de Cristo ha hecho posible para nosotros en el cielo», aunque es evidente que la cita está descontextualizada y puede inducir a error a un paseante desconocedor del mensaje espiritual de Santayana. Con todo, considero que D. Cory acierta cuando, al referir estos hechos, supone que Santayana dejaría las cosas tal como están, que se sonreiría ante la ironía de la vida que hace imposible su deseo de ser neutral y coloca en su tumba una cita propia que se presta a ser malinterpretada. Es un ejemplo de la ironía de las cosas.